De acordo com Wikitravel , a menos que seu carro seja anfíbio (como o Aquada), você precisará levá-lo para o Havaí.
Felizmente isto parece bastante comum, e uma rápida busca no google dá alguns resultados, incluindo isto em Hawaii Car Shipping :
De acordo com eles normalmente leva de três a quatro semanas, você precisará de uma variedade de papelada e (é claro) seguro de embarque. Mas é certamente possível.
No entanto, você não estará dirigindo COM ele. Vai ser enviado. Então isso depende das suas regras de tecnicidade para o seu desafio.
Infelizmente, como pelo mesmo link do Wikitravel, os dias em que todos chegaram de barco se foram. A única maneira de você chegar lá de barco é de cruzeiro da costa oeste da América do Norte, por exemplo, e não tenho certeza se alguma empresa permite que você traga seu próprio carro, deixe-o conduzir para o barco…