Tudo se resume a um “período de tempo razoável” entre as estadias.
Agora isso é tão ambíguo quanto eles vêm - o que é razoável? É assim de propósito - cabe ao oficial na fronteira, já que o propósito disto é tentar resolver se você está tentando viver nos estados e apenas saltar a fronteira a cada 90 dias, em vez de visitar.
Do site do CBP :
Ao viajar para os EUA com o ESTA aprovado, você só pode ficar até 90 dias de cada vez - e deve haver um tempo razoável entre visitas para que o oficial do CBP não pense que você está a tentar viver aqui. Não há nenhum requisito definido para quanto tempo deve esperar entre as visitas.
Se está preocupado que eles pensem que está a tentar viver lá, então pode trazer documentos extra como prova - por exemplo, o seu voo para fora da América de volta para o Reino Unido, ou prova do seu emprego e residência actual no Reino Unido. Basicamente, qualquer coisa para convencê-los de que você não está realmente a residir sub-repticiamente nos EUA :)
Note que ir para ilhas ou Canadá não o reinicia, como se encontra na maioria dos sites das embaixadas dos EUA:
“O Programa de Isenção de Visto (VWP) permite aos nacionais de certos países, incluindo Austrália, Nova Zelândia e Reino Unido, viajar para os Estados Unidos para turismo ou negócios para estadias de 90 dias ou menos sem obter um visto, se certos requisitos forem cumpridos. Sob o VWP, o tempo gasto no Canadá, México e ilhas adjacentes conta para o máximo de 90 dias de estadia permitida pelo programa”.
Versão curta - não importa, o que importa é convencer o oficial de fronteira que você está visitando, não morando nos EUA.