Vamos tirar a pergunta fácil do caminho primeiro. Sim, você precisará comprar seu bilhete para a América do Sul antes de partir para os EUA. Uma das condições para entrar no VWP é que você tenha um bilhete de volta ou de saída dos EUA dentro de 90 dias após a entrada. Isto normalmente será aplicado pela companhia aérea, e se você não tiver tal bilhete, provavelmente lhe será negado o embarque do seu vôo para os EUA.
No que diz respeito ao seu “visto”, a resposta curta a isto é “depende”.
Tecnicamente, quando você deixa os EUA e viaja para um país que não seja o México ou Canadá (ou algumas localidades no Caribe) sua entrada atual no VWP terminará, e quando você reentrar algumas semanas depois, você receberá um novo VWP, com mais 90 dias de validade.
No entanto, como em qualquer momento em que você está entrando em um país estrangeiro, fica a critério dos oficiais de imigração se eles vão deixá-lo entrar no país, e eles podem lhe fazer as perguntas que quiserem a fim de determinar a sua intenção.
Se, na opinião dos oficiais de imigração você pretende ficar mais de 90 dias, e se eles acreditam que sua viagem de 2 semanas para a América do Sul foi feita simplesmente como uma “corrida de visto”, a fim de estender o seu status de VWP dentro dos EUA, então eles quase certamente lhe negarão a entrada. Isso pode acontecer na sua primeira entrada nos EUA, ou na sua segunda entrada.
Mesmo que eles não vejam isso como uma “corrida de visto”, eu esperaria que eles o questionassem sobre o que você está fazendo nos EUA por 6 meses, e como você pretende se sustentar financeiramente lá sem trabalhar - o que não é permitido em um visto VWP.
Tão irritante quanto uma viagem a Perth (ou Sydney, Melbourne ou Canberra) para obter um visto pode ser, neste caso eu recomendaria fortemente ou você pode achar sua viagem para os EUA encurtada.