Você pode entrar num país Schengen no último dia de validade do seu visto mas, ao contrário dos vistos dos EUA, você também deve sair legalmente do espaço Schengen antes do seu visto expirar (ou obter algum outro visto ou meio legal para ficar). Também é perfeitamente possível entrar com um visto e ficar e sair com outro.
Se você está entrando no último dia de validade e não tem nenhum outro visto (Schengen), eu esperaria que os guardas de fronteira fossem um pouco suspeitos, então seria melhor ter uma boa explicação ou um plano para deixar a área a tempo. Como deve saber, o seu passaporte e o seu visto também devem ser verificados ao sair da área Schengen, por isso se não tiver sido apanhado antes, é provável que seja descoberto quando tentar regressar ao seu país de residência.
Se for descoberto que você excedeu a duração da estadia, a penalidade exata dependerá do país (essas regras não foram harmonizadas em toda a área Schengen), se você foi pego no porto de saída ou em outro contexto e, até certo ponto, da guarda de fronteira ou policial (se você já está saindo e está apenas alguns dias atrasado, você pode ter sorte, mas se você for pego dentro do país depois de alguns meses, é algo mais).
Geralmente falando, uma multa é provável e uma proibição de entrada é possível. Tal proibição seria registada numa base de dados chamada SIS e tornaria impossível a sua entrada em todo o espaço Schengen (e provavelmente também mais difícil de obter um visto no futuro, depois disso). A título de exemplo, aqui estão as regras para a Holanda .