Eu tenho as seguintes informações :
A duração máxima de estadia na Europa para titulares de passaporte de países não pertencentes à União Europeia é determinada pelo acordo de Schengen e está actualmente limitada a 90 dias dentro de qualquer período de 180 dias. O importante a notar é que você não pode deixar a área de vistos Schengen por um dia e retornar para reiniciar o relógio de 90 dias. Em outras palavras, você deve estar ausente do espaço Schengen por pelo menos 90 dias em um período de 180 dias para ser legal.
Portanto, se você amigo tem um visto de entrada múltipla por 5 anos, ele pode ficar um máximo de aproximadamente 5 * 180 dias (ficar 90 dias, estar ausente por 90 dias, e isso por 5 anos).
Não é permitido ficar mais tempo, mas ouvi dizer que essas regras raramente são aplicadas e penalizadas, mas se você é amigo realmente parece que é realmente assim tão duvidoso, talvez seja melhor não arriscar ;)